top of page
5e.png

​莫斯利自然科學

醛與酮全攻略:從羰基結構奧秘、命名規則到題型解析 | 莫斯利自然科學

2天前
讀畢需時 3 分鐘

在有機化學的奇妙世界裡,只要看見碳氧雙鍵(羰基)的出現,分子的性格便瞬間變得活潑多變。為什麼有些帶有羰基的物質聞起來具有刺鼻的刺激味或是迷人的肉桂、香草芳香,而有些卻是溶解指甲油不可或缺的去光水成份?



選修化學V 醛與酮

一、 醛與酮的核心性質與命名規則總表

為了讓同學在大考解題時能夠迅速對應、條理分明,我們將講義中的核心內容濃縮整理成以下表格:

比較項目

醛類 (Aldehydes)

酮類 (Ketones)

定義與通式

含有醛基(-CHO)的化合物,羰基碳至少接一個氫原子。   


含有酮基(-CO-)的化合物,羰基碳兩側皆連接碳鏈。

IUPAC 命名

1. 找出含醛基的最長主碳鏈,醛基必在碳鏈末端,不必標示其位置。   

2. 碳的編號由醛基碳開始編為 1 號。   


1. 含酮基之最長碳鏈為主鏈,酮基的位置需以標號指出。   

2. 碳的編號以靠近羰基(酮基)的一端開始編號。   

物理性質與氣味

1. 低碳數醛(如甲醛、乙醛)具有刺鼻臭味氣體。   


2. 高碳數醛或含苯環的醛(如苯甲醛、肉桂醛、香草醛)具有特殊芳香味。   


丙酮為無色、具有芳香、易揮發的液體(沸點 56.5 度 C),可與水互溶,俗稱去光水。   


重要應用與實例

1. 福馬林:體積百分之 37 的甲醛水溶液,可作殺菌及防腐劑,主要用於製造塑膠與樹脂。   


2. 乙主要用於製造乙酸、丁醇等。   


丙酮是很好的有機溶劑,常用來去除指甲油、油漆、染料及樹脂。   



二、 醛與酮的異構物數量對照表

醛類與酮類彼此互為官能基異構物(通式均為 CₙH₂ₙO)。根據講義統計,各碳數對應的異構物數量如下:

分子式

醛類異構物數量

酮類異構物數量

CH₂O

1 種(甲醛)   


0 種   


C₂H₄O

1 種(乙醛)   


0 種   


C₃H₆O

1 種(丙醛)   


1 種(丙酮)   


C₄H₈O

2 種   


1 種   


C₅H₁₀O

4 種   


3 種   


醛與酮的異構物數量對照表

三、 講義精選例題解析:複雜酮類的 IUPAC 系統命名

【題目】 化合物的結構式如下圖,下列哪一選項是化合物的正確中文系統命名?

(A) 6-甲基-3-辛酮 (B) 2-乙基-5-庚酮 (C) 3-甲基-6-辛酮 (D) 1,2-二甲基-5-庚醛

(E) 1,2-二甲基-3-庚醛   

1,2-二甲基-3-庚醛 

【詳細解析】


  • 步驟 1:辨識官能基與決定主鏈。


    • 結構中含有酮基(=O),故屬於酮類,母體名稱結尾為「酮」。


    • 尋找包含酮基在內的最長連續碳鏈:從最左側的支鏈端延伸經過分枝,一路向右貫穿酮基碳,最長碳鏈總共含有 8 個碳原子(辛酮),排除選項 (B)、(D)、(E)(庚酮或庚醛)。


  • 步驟 2:進行主鏈編號(羰基優先原則)。


    • 編號必須從最靠近酮基(羰基)的一端開始編號,以確保酮基獲得最小的編號數字。   


    • 從右端起算:酮基落在第 3 個碳上(3-辛酮)。若從左端起算,酮基會落在第 6 個碳上,故必須從右端起算。


    • 編號對應:右端起算 1, 2 碳為 -CH₂-CH₃,第 3 碳為酮基(=O)。


  • 步驟 3:定位與命名取代基。


    • 繼續往左編號:第 6 碳上接有一個甲基(CH₃-)。


    • 綜合上述,主鏈為 8 個碳(辛酮),酮基在第 3 碳(3-辛酮),第 6 碳上有甲基(6-甲基)。


  • 正確命名: 6-甲基-3-辛酮。


  • 正確答案:(A)   


四、 莫斯利重點整理

  1. 編號優先序: 命名醛類時,醛基碳強制為 1 號且不需標示;命名酮類時,則必須從靠近羰基的一端開始編號,讓酮基取得最小數字。   


  2. 官能基異構: 醛類與酮類互為官能基異構物(通式 CₙH₂ₙO),碳數大於或等於 3 時兩者皆可存在。   


  3. 生活應用記憶: 甲醛水溶液(福馬林)防腐、丙酮(去光水)有機溶劑,是大考選擇題常出現的常識考點。   


bottom of page