烯烴的反應全攻略：從碳碳雙鍵的活潑加成、聚合到氧化反應與題型解析 | 莫斯利自然科學
在飽和烷類那溫和而安定的世界裡，化學反應往往需要激烈的條件才能引發；然而，只要分子中多了一條緊繃的碳碳雙鍵，整個有機化學的舞台便瞬間變得熱鬧非凡。為什麼烯烴能夠輕易讓紅棕色的溴水瞬間褪色？是什麼樣的化學魔術將無數個單體串聯成我們日常生活中密不可分的塑膠袋？
一、 烯烴的化學反應核心總表
反應類型 | 核心化學機制與特徵 | 常見反應實例與化學方程式 | 實驗現象與重要應用 |
1. 加成反應 (Addition) | 雙鍵中的 π 鍵斷裂，兩個原子或基團分別加到雙鍵的兩個碳原子上。屬於「得」的反應。 | 1. 氫化反應：CH₂=CH₂ + H₂ ⟶ CH₃-CH₃ 2. 鹵化反應：CH₂=CH₂ + Br₂ ⟶ CH₂Br-CH₂Br 3. 鹵氫化：CH₂=CH₂ + HCl ⟶ CH₃CH₂Cl | 烯烴可使紅棕色的溴水（Br₂）或紫紅色的過錳酸鉀褪色，為檢驗雙鍵的經典試驗。 |
2. 聚合反應 (Polymerization) | 大量的不飽和分子（單體）在適當條件下，雙鍵打開相互結合形成巨大分子（聚合物）。 | n CH₂=CH₂ ─(催化劑/高壓)→ [-CH₂-CH₂-]ₙ (聚乙烯, PE) | 工業上製造塑膠（如聚乙烯 PE、聚丙烯 PP、聚氯乙烯 PVC）的核心製程。 |
3. 氧化反應 (Oxidation) | 碳碳雙鍵受強氧化劑（如酸性高錳酸鉀 KMnO₄）攻擊而斷裂或被氧化。 | 烯烴通入酸性 KMnO₄ 溶液中，雙鍵斷裂並生成二醇類或其他氧化產物。 | 1. 乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液會使紫紅色褪色並產生沉澱。 2. 燃燒亦屬於劇烈氧化反應。 |
二、 馬可尼可夫規則（Markovnikov's Rule）：
在不對稱烯類的加成反應中（例如鹵化氫 HX 加成到不對稱烯烴），試劑中的氫原子（H）會加成到雙鍵碳原子上，連接較多氫原子的碳原子上；而帶負電的基團或鹵素原子則會加成到氫原子較少的碳原子上。簡單來說，就是「H 接在原來 H 原子較多的 C 原子上」。
三、 講義精選例題解析：反應類型代碼填空實戰
【題目】 將下列反應的類型代碼填入空格中： 代碼對照：(A) 取代、(B) 加成、(C) 氧化、(D) 聚合
(1) 乙烯通入酸性過錳酸鉀溶液屬於________。 (2) 由乙烯製成氯乙烷屬於________。
(3) 乙烷在空氣中燃烧屬於________。 (4) 乙烯使溴水褪色屬於________。
(5) 由乙烯製成聚乙烯屬於________。 (6) 乙烷與氯氣照光屬於________。
【詳細解析】
(1) 乙烯通入酸性過錳酸鉀溶液：
乙烯（含有雙鍵）與強氧化劑酸性 KMnO₄ 反應，屬於氧化反應。
答案：(C) 氧化
(2) 由乙烯製成氯乙烷：
反應式為：CH₂=CH₂ + HCl ⟶ CH₃CH₂Cl。雙鍵打開，HCl 加成上去，屬於加成反應。
答案：(B) 加成
(3) 乙烷在空氣中燃燒：
烴類與氧氣進行的燃燒反應，本質上是劇烈的氧化反應。
答案：(C) 氧化
(4) 乙烯使溴水褪色：
溴（Br₂）加成到乙烯的雙鍵上形成 1,2-二溴乙烷，屬於加成反應（也是檢驗雙鍵的定性分析方法）。
答案：(B) 加成
(5) 由乙烯製成聚乙烯 (PE)：
單體乙烯互相串聯結合成高分子聚合物，屬於聚合反應。
答案：(D) 聚合
(6) 乙烷與氯氣照光：
飽和烷類（乙烷）在紫外線照光下，氫原子被氯原子「置換」取代，屬於取代反應（自由基取代）。
答案：(A) 取代
四、 莫斯利重點整理
飽和與不飽和的反應差異：
烷類（飽和）： 特性是「安靜」，主要進行 取代反應（如照光氯化）。
烯烴（不飽和）： 特性是「活潑」，主要進行 加成反應 與 聚合反應。
褪色試驗金鑰：
烯烴能使「溴水（紅棕色）」與「酸性高錳酸鉀（紫紅色）」雙雙褪色，這是區分飽和烴（烷類）與不飽和烴（烯烴）最經典的實驗室鑑別法。
聚合反應關鍵： 碳碳雙鍵打開後前後手牽手，是形成現代塑膠工業（PE、PP、PVC）的萬靈丹。