實驗：阿司匹靈的合成全攻略：酯化反應、理論產量計算 | 莫斯利自然科學
每當頭痛發熱時，許多人習慣來上一顆阿斯匹靈。這個改變人類醫療史的超級藥物，其實源自於柳樹皮的天然萃取物。為什麼只要將簡單的「水楊酸」與醋酸酐混合，就能在實驗室中變身成為具有解熱鎮痛效果的阿斯匹靈？
一、 阿司匹靈合成實驗核心重點總表
實驗項目／步驟 | 核心化學機制與實驗原理 | 主要化學反應式與試劑 | 實驗操作細節與注意事項 |
1. 反應原理與試劑 | 利用水楊酸（2-羥基苯甲酸）的酚羥基與醋酸酐（乙酸酐）進行酯化反應，將羥基轉化為酯基，生成乙醯水楊酸（阿司匹靈）與副產物醋酸。 | 水楊酸 + 醋酸酐 ─(濃硫酸催化)→ 阿司匹靈 + 醋酸 C₇H₆O₃ + (CH₃CO)₂O → C₉H₈O₄ + CH₃COOH | 1. 濃硫酸在此扮演催化劑與脫水劑。 2. 醋酸酐作為醯化劑，且具強烈刺激性，需在抽氣櫃中操作。 |
2. 加熱迴流與催化 | 透過水浴加熱（約 70℃至80℃）提供活化能，使酯化反應加速完成，同時避免溫度過高導致副反應。 | 以燒杯裝水進行隔水加熱（水浴加熱），不可直接用火強烈加熱，以防有機溶劑燃燒或分解。 | 加熱時需控制溫度，並適時搖晃錐形瓶使固體完全溶解並充分反應。 |
3. 冷卻結晶與析出 | 反應完成後，緩慢加入冰水冷卻，降低產物在溶液中的溶解度，使阿司匹靈結晶析出。 | 利用溫度降低對溶解度的影響，使純化後的乙醯水楊酸以固體晶體形式析出。 | 可用冰浴加速結晶，並用玻璃棒刮擦瓶壁以誘導晶核生長。 |
4. 減壓過濾與洗滌 | 利用布氏漏斗與抽氣瓶進行減壓過濾，快速分離固體產物與母液，並用少量冰水洗滌結晶。 | 抽氣過濾可有效去除附著在晶體表面的未反應物（如微量醋酸與水楊酸）。 | 洗滌時必須使用「冰水」，避免產物因溶於水而降低回收率。 |
二、 講義精選例題解析：限量試劑、理論產量與純度檢驗
【題目】 在進行「阿司匹靈的合成」實驗中，若秤取 2.76 克的鄰羥基苯甲酸（水楊酸，分子量 138）與過量的醋酸酐反應。經加熱、結晶、減壓過濾與乾燥後，測得乾燥的阿司匹靈（乙醯水楊酸，分子量 180）實際產量為 2.25 克。試回答下列問題： (1) 本實驗中，水楊酸與阿司匹靈的莫耳數關係為何？ (2) 該實驗的理論產量為多少克？ (3) 本實驗的百分產率（實際產率）為多少？
【詳細解析】
步驟 1：計算反應物的莫耳數。
水楊酸的莫耳數 = 2.76 克 / 138 (g/mol) = 0.02 莫耳。
步驟 2：計算理論產量（Theoretical Yield）。
根據化學反應方程式，水楊酸與生成的阿司匹靈係數比為 1 : 1。
因此，理論上最多可生成 0.02 莫耳的阿司匹靈。
理論產量（克） = 0.02 莫耳 × 180 (g/mol) = 3.60 克。
步驟 3：計算百分產率（Percentage Yield）。
百分產率 = (實際產量 / 理論產量) × 100%
百分產率 = (2.25 克 / 3.60 克) × 100% = 62.5%。
三、 莫斯利重點整理
反應機轉的本質： 阿司匹靈合成屬於典型的「酯化反應」（具體為醯化反應），由水楊酸的酚羥基（-OH）去攻擊醋酸酐的羰基碳，脫去一分子醋酸而形成乙醯水楊酸。
冰水洗滌的鐵律： 減壓過濾後用來洗滌結晶的水必須是「冰水」。因為阿司匹靈在常溫水中微溶，若使用常溫水洗滌會將結晶溶解，導致實際產量與百分產率嚴重下降。